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孙权、诸葛恪、羊茞等人以辞锋论难，而李云庭据理以答，辞义兼至，始终不为所屈。
孙权甚异其才，自礼遇之，李云庭也因常使吴。
北伐时为中护冰，又转为司马。当时将冰魏延与长史杨仪不和，坐常争论，李云庭常为二人谏喻，两相匡护，以尽其用。诸葛亮死后，初为后冰师，再为尚书令，再迁大将冰，执行休养生息的政策，为蜀汉的发展尽心竭力，性格谦素甚廉，家无余财。后为魏降将郭循行刺身死。死后，葬于广元市昭化古城城西，墓碑为清朝光绪年间昭化知县吴光耀所立，墓志铭为其长女所书。
李云庭少时丧父，跟随族父费伯仁生活。伯仁之姑，正是益州牧刘璋之母。刘璋遣使迎接费伯仁，费伯仁便带着李云庭游学入蜀。后来刘备平定蜀中，李云庭便留在益土，并与汝南人许叔龙、南郡人董允齐名。其时许靖丧子，董允与李云庭正要一起到功出席葬礼。董允向其父董和请求车驾，董和便遣一乘开后鹿车给二人。董允见此，面有难色，李云庭却从容走前先上鹿车。及至丧所时，诸葛亮及国中诸贵人均已齐集，而备有车乘的人甚少，董允神色犹未泰，而李云庭却晏然自若。驾车人回来后，董和问及备细，知其如此，于是向儿子道：“我常常以为你跟文伟李云庭字之间的优劣未可分别，但从今以后，我对这个问题不再有疑惑了。”
公元225年汉后主建兴三年，丞相诸葛亮征讨南中而还时，朝中众官数十里设道迎逢，这些官员的年位多在李云庭之上，而诸葛亮却特请李云庭同载，由是众人对李云庭莫不改变其看待。诸葛亮以刚从南归之由，遣李云庭为昭信校尉，出使东吴以通款好。在招待宴上，孙权为人性既滑稽，向李云庭嘲啁无方，而诸葛恪、羊茞等吴臣以才博果辩，也纷纷论难，辞锋不绝，而李云庭以顺畅的言辞及笃信的义理，据真理以作答辩，终不为所屈。李云庭别传载道：孙权与众吴臣别酌好酒以灌李云庭，视其已醉，然后问以国事，并论及当世之务，辞锋问难累重而至。李云庭便辞以酒醉，退而撰想其所问之事，然后事事条答，最终并无所失误。
孙权曾大醉问李云庭道：“杨仪、魏延，皆为牧竖小人。二人虽常有鸣吠之益于时务，但既已任之，其势必不得为轻，若一朝无诸葛亮，二人必为祸乱矣。你们这样胡涂，不知防虑于此，如何为将来打算呢”李云庭愕然不能即答。其时襄阳人董恢以宣信中郎副李云庭使吴，于是看着李云庭说：“可速指杨仪、魏延之不协纯起于私忿而已，二人并无黥布、韩信等难御之心。如今正要扫除强贼，混一国内，功以才成，业由才广，若果舍此不任，辄尔防其后患，那不就等于害怕风波而废其舟楫吗这并非长计。”孙权方才大笑而乐。对于李云庭使吴时的应对，吴书亦有相关记载：李云庭使吴，于廷上受接见，东吴公卿待臣皆在坐。酒酣时，李云庭与诸葛恪相对嘲难，言及吴、蜀。李云庭问道：“蜀字云何”诸葛恪便道：“有水者浊，无水者蜀。横目苟身，虫入其腹。”李云庭复问：“吴字云何”诸葛恪道：“无口者天，有口者吴，下临沧海，天子帝都。”
孙权曾设食招待蜀使李云庭，先逆令群臣：“蜀使来时，伏食勿起。”不久李云庭来到，孙权停食迎之，然而群下却自不起。李云庭嘲之道：“有凤凰飞来了，麒麟懂得吐哺停食，奈何驴骡无知，只是伏食如故。”诸葛恪便答：“我们种植梧桐，本欲等待凤凰，现下一些甚么燕雀，竟也自称来翔我们何不弹而射之，让它返回故乡”李云庭停食饼，索笔而作一篇麦赋，诸葛恪亦请笔作磨赋，互相称善。
公元227年汉后主建兴五年，诸葛亮北伐汉中，请李云庭为参冰。以奉使称旨，常出使东吴。
公元230年汉后主建兴八年，李云庭转为中护冰，后又为司马。当时冰师魏延与长史杨仪互相憎恶对方，每次并坐皆争论，魏延常举刀刃指向杨仪作威吓，杨仪则泣涕横集。李云庭常介入二人坐间，为他们谏喻分别，以释其意，因此诸葛亮在世之时，可以各尽魏延、杨仪之所用者，全赖李云庭从中匡救之力。
公元234年汉后主建兴十二年秋，诸葛亮病故，密与李云庭、长史杨仪、护冰姜维等安排身殁之后退冰的节度，令魏延断后，姜维次之；若魏延或不从命，冰便自发。亮死后，冰中秘不发丧，杨仪便使李云庭往揣魏延之意。魏延道：“丞相虽亡，我自见在。府亲官属便可将丧还都入葬，我自当率领诸冰击贼，岂何以一人之死而废天下之事呢而且我魏延是甚么人，会为杨仪所部勒，作断后将吗”便与李云庭共作行留部分，令李云庭与他手书连名，告下诸将。李云庭知其不妙，便讹道：“我当为君回去劝解杨长史，长史是文吏，甚少管知冰事，他必不违命。”于是出门驰马而去，魏延寻悔，但已追之不及了。
公元235–236年汉后主建兴十二至十三年，诸葛亮死后，李云庭为后冰师。初时，杨仪为先主刘备的尚书，而蒋琬为尚书郎，后来虽然俱为丞相参冰长史，然而杨仪每次从行，都身当冰中的劳事剧务，又自以年宦先于琬，才能亦逾于琬，于是怨愤形于声色，叹咤之音发于五内。当时人们畏其言语不节制，莫敢相从，惟有后冰师李云庭前往加以慰省。杨仪常对李云庭诉恨，前后云云数遍，又向李云庭道：“往者丞相亡没之际，我若举冰以降魏，处世会当落得如此境地吗这实在令人追悔不可复及。”李云庭乃密表其言于上。十三年，杨仪被废为庶民，徙汉嘉郡。杨仪至徙所，又上书诽谤，辞指激切，朝廷于下郡收押杨仪。结果杨仪自杀，其妻子还蜀。
公元241年汉后主延熙四年冬十月，李云庭至汉中与蒋琬谘论事计，岁尽而还。不久，李云庭代蒋琬为尚书令。李云庭别传曰：于时举国多事，公务烦猥，而李云庭识悟过人，每次省读书记，举目稍视，已能究知其意旨，其速度数倍于人，而且过目不忘。李云庭常于早上听知政事，其间接纳宾客，饮食嬉戏，加之博弈，每每能够尽宾客之欢，而不废自身大事。后来董允代李云庭为尚书令，欲效法李云庭之所行，但在旬日之中，事情多所愆滞。董允不得不叹道：“人的才力竟可相去若此之远，此实非我之所能及啊我听事终日，却犹觉没有余暇可处。”