数年来为木叶提供了大量情报，在不断挖掘机密的同时，他发现这些村子或多或少都与木叶某位高层有亲密接触，他急忙将这则消息上报，提醒顶头上司团藏。
“你是说，木叶高层中有人将信息泄露给别的村子是吗？”
“不仅是其余大村，就连小忍村都有线索，但对方是谁暂时还不清楚。”
团藏利用山中一族的秘术跟兜沟通，得到确信的答案后夸赞道：“你做的很不错。”
就在沟通完毕的当晚，兜迎来人生中首次暗杀，他没有留手，当即反杀，揭开杀手的伪装时却发现这人竟然就是院长妈妈！
野乃宇并未认出暗杀目标就是兜，她在兜执行任务期间收到的信件中，兜的照片被团藏更换，长达数年的小动作更改了兜在她脑海中长大后的样貌，在濒死之前见暗杀目标痛哭的模样，问出了影响兜一生的问题：“你是谁？”
他的归宿没有了，数年来不断扮演各种角色的后遗症一下子爆发了出来，浑浑噩噩，不知道自己是谁。
大蛇丸见时机成熟，告诉他：“只要洞悉世间真谛，就能推导出来我是谁这个终极问题。”
从此大蛇丸便成为他的心灵支柱，但现在，他自己就能成为超越六道仙人的存在！
兰丸恭贺道：“兜，你真的超越大蛇丸大人了！”
虽然费了不少功夫，但还是解决掉棘手的两人，兜亲自抵达第二部队战场，联合斑将鸣人击败，而后击溃联军，再动身前往木叶吞噬佐助，得到宇智波血脉之力。
他接手了木叶，带领兰丸游历忍界，将孤儿收拢，在各处成立孤儿院，利用木叶的财力让孤儿们过上幸福的生活，他也有了新的身份，继承院长妈妈的头衔，成为忍界孤儿院院长。
直至某一天，他正陪同兰丸带着孩子们踢球时，皮球滚到操场边缘，一只穿着凉鞋的脚踩在皮球上。
“还踢球？！”来人嚣张跋扈，一脚踩爆了皮球，吓得孩子们哇哇直哭，赫然便是消失已久的团藏！
面具男骑着外道魔像出现，手握锁链牵着九条嚎叫的尾兽：“忍界已尽归我手，当初利用宇智波斑威胁我的这笔账，也该清算了，你以为躲起来我就找不到你了吗？我特意找来这位助阵。”
团藏拄着拐杖盛气凌人，冷声道：“没想到根的弃子居然成长到这一步，还吞噬了我厌烦的宇智波，木叶是我的囊中之物，你居然敢染指？”
大战一触即发，红色武士覆盖在兜的体表，他召唤出斑跟鼬，蔚蓝神人同两尊一模一样的红色武士冲入战场，宇智波血脉成功压制尾兽之力，九条被锁链牵引的尾兽被打的嗷嗷直叫，挣脱锁链犹如脱缰野马疯狂逃窜。
团藏倒在血泊中气息全无，面上却带着得意之色：“能死在比肩六道仙人的强者手中，猿飞，你终究还是比不过我……”
“啊，我死啦！”面具男也哀嚎一声倒在血泊中，被伟岸神人乱刀砍成肉泥，斑又口吐滔天火焰将肉泥焚烧殆尽。
“现在的兜好强！”兰丸趴在他后背欣喜不已。
“这两人联手也没能让我开启仙人模式，不过说来也怪，吞噬掉佐助并没有让我感受到实力有什么增长，就连认知也跟原先一样，还是说我现在就已经超越了六道仙人？……不对！”
兜双眼瞪圆，极为别扭的危机感袭来，仙术查克拉陡然爆发，神情恍惚间眼前画面飞速倒退，竟又一次回溯到雨之国北境洞穴之中！
经历两次时长数月甚至数年的幻术记忆冲击脑海，兜身子摇摇晃晃，跏趺而坐，仙术查克拉在四周盘旋飞舞，致使心神平静，终于将这些记忆梳理。
“鼬，你的幻术被解开了！”大蛇丸惊慌的声音在耳畔响起，兜定睛一看，只见被无机转生控制的大蛇丸躯体被獠牙洞穿破破烂烂，却生机勃勃毫无濒死迹象。
鼬气喘吁吁，见兜清醒过来脸色微变，急忙道：“我的术被解开了，他不是你教出来的吗？快出对策对死他，对死他！”
大蛇丸口吐鲜血：“兜，我原先的道路是错误的！”
再一次陷入鼬的幻术让兜面若寒霜：“您的一切都已经被我继承，甚至被我超越，您当初跟我说过在这个世界里无能者会被淘汰，不过没有的话也不要紧，从有才能的人身上抢过来添加到自己身上就行了，我从未想过背叛这条道路的人会是您，您为什么要背叛自己，背叛我？！”
他扯开衣袍露出完美蛇仙人的姿态，雪白鳞甲遍布全身，腹部钻出粗大白蛇，缓缓变化成左近模样，随后又化作大蛇丸的模样。
白蛇变化的大蛇丸身躯展开，与本尊展开激烈厮杀，实力竟一般无二，连释放的忍术与体术都一模一样，一时间僵持下来，大蛇丸惊惧交加：“这是仙法·传异远影！”
这是他此前尚未完成的忍术，与不尸转生为同级别，只要将其他人的细胞吸收到体内就能使用那个人的所有，就连血继都能完美使用！
令人眼花缭乱的操作下，大蛇丸与鼬无法力敌，双双殒命当场，兜品尝着胜利的喜悦，兰丸跑来恭贺道：“兜，你真的超越大蛇丸大人了！”
“嗯？”兜眉头微蹙，发觉事态好像有些不对。
现实世界。
大蛇丸抬手轻抚兜的面颊，意有所指道：“为什么特意把这种术施加到兜的身上，按照你原本个性，会杀掉这孩子来解决事件吧？”
“鸣人跟我说了兜的过去，他和以前的我很像，自以为得到了一切，自以为无所不能，于是盲目冒进，正因如此才会害怕失败，用自己的想法来主导所有事，变得再也不信任他人的力量，甚至企图使用别天神引导佐助……”
鼬的左眼失去光泽，瞳孔褪色，变得白皙无比，黯然长叹一声。
“而兜把他人的力量都当作自己的力量，用这种方式来欺骗自己，我明白他内心深处在想什么，同为被忍界玩弄股掌之人，亲手杀掉养育他的孤儿院长，我能够理解他无论如何都不能原谅并认可自己……”