典韋剛開始的時候並不是在曹操麾下，初平年間，涼州董卓禍亂朝野，陳留太守張邈與曹操舉義組成反董聯盟軍，張邈徵典韋爲軍士，隸屬於司馬趙寵。有一日大風吹來，中軍內的牙門旗竟然被風折斷差點掉在地上，衆軍士連忙上前將他扶住，不過牙門旗又長又大，再加上風也不小，十餘個軍士竟然都扶不住這個牙門旗，典韋見此，令衆人讓開，自己上前一隻手就把它舉了起來。典韋的舉動被曹操看到之後，曹操心中十分震驚，再聽到典韋只是一個普通軍士之後，便用大筆的錢糧吧典韋從張邈那裏交換了過來。
曹操任命典韋爲都尉，安排在自己身邊，讓他帶領親兵幾百人，常繞大帳巡邏護衛。典韋本人強壯勇武，帶領的人又都是挑選出來的精兵，每次作戰，經常是最先攻陷敵陣。典韋后來因爲戰功被遷爲校尉。他性格忠厚謹慎，經常白天在曹操身邊侍立整日，夜晚在大帳附近歇息，很少回到自己的住處。他喜好酒食，喫喝都是別人的兩倍，每次太祖賜他酒食，他總是縱情喫喝，在旁侍候之人相繼給他端酒添菜，需要幾個人才能供應得上，曹操認爲他非常豪壯。典韋好用大雙戟和長刀等兵器，軍中給他編了軍諺說“帳下壯士有典君，提一雙戟八十斤。”
典韋不僅能夠作爲親軍大將使用，而且做起戰來亦是驍勇無敵被曹操成爲古之惡來
興平元年，曹操和呂布在濮陽作戰。呂布的別支部隊屯兵於濮陽西面四五十里的地方，曹操前往夜襲其屯，翌日清晨破之。曹軍尚未及時回還，而呂布救兵已至，雙方三面會戰。當時呂布親身搏戰，自早上至日落雙方鏖戰數十合，互持甚急。曹操臨時招募破陷敵陣的人選，典韋先佔應募，另外帶領其餘應募者約數十人，盡皆重裝兩件盔鎧，不執盾牌，一律只持長矛撩戟。
西面戰情告急，典韋突進擋敵，呂布軍弓弩亂髮，矢箭如雨，典韋盡然無視，向隨從說道“賊軍來到十步之內，便告訴我。”不久隨從說“十步了。”典韋又說“五步之內再告訴我。”隨從畏懼，立即便說“賊軍來到了”典韋手持十餘支小戟，大呼而起，以戟擲敵，所投者無不應手而倒。呂布兵馬見此心中大驚，都不敢再和典韋交戰，典韋見此率軍衝殺餓餓上，大戰多時，呂布軍衆久攻不下只能撤退。此時剛好是日暮之時，曹操這才得以引軍而去。
典韋一生英雄，就是死的太過憋屈，可以說是間接的死在了曹操的手裏，實在是太過讓人憐惜。
建安二年，曹操南征宛城張繡，張繡見勢不妙，在賈詡的勸說之下率軍投降。曹操見此心中甚爲歡悅，便邀請張繡及其將帥，一同置酒高會。曹操行酒時，典韋持大斧立於其後，斧刃徑有尺餘，曹操所至之人前，典韋都舉斧迫視。酒宴至終，張繡及其將帥均不敢仰視。
十餘日後，張繡因曹操偷奸其嬸，頗感恥辱，於是在賈詡的建議下，突然反叛，奇襲曹操之營，曹操被殺的措手不及，出戰不利，於是率輕騎逃走。典韋爲了護衛曹操撤退，於是在在門前死力奮戰，張繡軍攻不進中軍大營，這才讓曹操趁勢逃脫。
張繡軍見典韋如此英雄，於是分散從其它門進營，當時典韋部下兵校尚有十餘人，皆殊死惡戰，無不以一當十。但張繡軍先後涌來越聚越多，典韋用長戟左右攻擊，一戟擊去，便將張繡軍十餘支矛摧斷。後典韋左右死傷者略盡，典韋本身亦被數十創，雙方短兵接戰，張繡軍想上來活捉他。典韋用雙臂挾住兩個張繡軍將他們殺死，其餘的張繡軍不敢近前。典韋又衝上前去突擊張繡軍，殺死數人，傷勢加重，典韋就此怒目大罵而死。張繡軍方纔敢於向前，割下典韋的頭，互相傳看，全軍又都來看他的軀體，甚以爲奇。
曹操偷寡婦被人家給打懵圈了，典韋都拼死相護直到戰死都沒有絲毫的怨言，對於如此忠心耿耿的絕世猛將，張燕心中自然是喜歡不已，現在能夠收服如此絕世猛將，改變他英年早逝的結果，長牙心中也是激動不已。
“師弟，前面便是己吾城了，我們是先入城還是”
史阿打馬從前面返回，在馬上對張燕大聲喊道，現在出門在外，張燕身邊人手又不多，爲了保密身份，張燕便和史阿兩人以師兄弟相稱。史阿見有這麼好的機會和張燕親近，心中自然是歡喜不已，一路之上鞍前馬後的爲他東奔西走打探情況，十分盡心盡力，把趙雲該做的活都給搶走了。張燕知道這是史阿的一番好意，也是樂見其成。
張燕擡頭遠眺看了看遠處的城池，回道“先入城打探一番再說，不知師兄在此地可有認識的英雄豪傑”
若是陳留也就罷了，那是一座名城大城，裏面有許多有頭有臉的遊俠，再加上陳留距離洛陽不遠，雙方經常會有來往，所以史阿認識的人很多，但是區區己吾縣城，史阿是真的就沒有辦法了，己吾城內的遊俠聽說過他的人應該有很多，但是史阿真的一個認識的都沒有，說白了就是己吾的遊俠圈太小太低，根本就入不了史阿的眼界。
史阿聽到張燕的話，頓時便有些坐蠟了，雖然他一路之上爲張燕忙東忙西的，但是張燕一路之上卻也沒有主動要求他做過什麼。沒想到這張燕第一次主動要求他做事，他卻沒辦法做到了，史阿頓時有些懵逼了，心中暗道，我類個擦擦擦，這個小地方，自己是真的無能爲力啊，現在主動第一次要自己做事，自己卻無能無謂，那以前自己說過的話，主公不會以爲自己實在吹牛逼吧可是自己之前說的都是實話啊，自己是真的知交遍天下，真的沒有吹牛逼啊
張燕看到史阿的神情，頓時香柏了其中的道理，就好比現在大城市的大公司的大老闆，像馬雲、王健林之類的，朋友多吧，可以說是朋友遍天下吧可是讓他們到一個偏僻的小縣城去，他們真不一定有直接認識的人，別人或許聽說過認識他們，但是他們卻不一定就認識別人。
張燕想通此節之後，微微搖了搖頭，說道“師兄不要多想，我只是想在城內打聽一個人的下落而已，若是師兄有熟人那就能方便一些，就算是沒有熟人也不礙事。師兄一路上的辛苦，我都看在眼裏，師兄的心意我能夠體會的到。”
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