曹操也是愛才之人，就召禰衡入見。誰知甫一見面，禰衡就把曹操手下的荀彧、荀攸、程昱、郭嘉、張遼、許褚、樂進、李典、呂虔、滿寵、于禁、徐晃、夏侯惇、曹仁等文武全部鄙視了個遍，更以裸體摑鼓之舉羞辱了曹操。不過曹操到底是曹操，也沒有生氣，只是呵呵一笑道“我本想羞辱一下禰衡的，沒想到反而被他羞辱了”
對於此事，孔融也覺得看不下去，特意去責備了禰衡一番，然後又去見曹操，反覆說明禰衡這只是狂疾犯了，現已清醒，要來謝罪。曹操答應了，並吩咐門吏：禰衡一來，立即通報。誰知一直等到日暮，禰衡纔來。且也不是來道歉的，而是來罵人的，就在曹操的大門口罵！這下曹操終於忍不住了，但想起當年殺了邊讓而搞出兗州叛變的教訓，爲避免殺賢的惡名，曹操決定將禰衡遠遠的送走，送到荊州劉表那裏去。
禰衡到了劉表那裏，劉表以上賓之禮接待，禰衡也對劉表極爲奉承。但終究本性難改，禰衡對劉表的左右極盡嘲諷，最後左右就在劉表的面前打小報告。劉表也用了與曹操同樣的一招：將禰衡送到江夏太守黃祖那裏。
黃祖一開始對禰衡也算善待。但禰衡就是管不住自己的那張嘴。最後當衆辱罵黃祖，黃祖可沒曹操、劉表那樣寬闊的心胸，當場下令將禰衡殺死（易中天先生在《品三國28 借刀殺人》中曾對禰衡之死有過精闢的分析，最後他得出結論：禰衡之死，也冤也不冤）
200年1月，衣帶密詔事件泄漏。9日，董承、王服、種輯等人皆被殺，夷三族。曹操還不顧董承之女貴人的身份及有孕在身，強行在漢獻帝劉協面前拉走董貴人，處以死刑。
1月，在即將與袁紹生死大決戰的前夕，曹操卻突然決定要去親征劉備。諸將紛紛反對“與您爭天下的是袁紹。您若親征，袁紹偷襲許都，該怎麼辦”只有郭嘉贊成“袁紹多多疑，行動遲緩。劉備新佔據徐州，人心未附。可速破之”曹操則道“劉備乃人傑也。我不怕袁紹，但怕劉備。今若不除，必爲後患”
這消息傳到冀州，田豐馬上意識到這是一天賜良機“曹劉兩雄相爭，未可卒解。我們可乘機偷襲許都，一舉而定天下”然而袁紹此時卻因最喜歡的幼子袁尚患病在牀，無心軍務。氣的田豐用杖擊地“這大好的機會，卻因一個小兒得病而坐失。簡直可惜。大事去矣”
曹操沒有耽擱，火速出兵徐州，大敗劉備，俘虜劉備的妻子。又轉攻下邳，招降關羽。再擊破昌豨。一路勢如破竹。待一切搞定，曹操回軍河南中牟縣的官渡，袁紹才如大夢初醒一般，決定起兵攻曹了。
劉備被曹操擊敗後，逃奔青州袁譚處。袁譚寫信告知父親袁紹。袁紹親自出鄴城二百里來迎劉備。而劉備爲己報仇，也一力攛掇袁紹出兵。只是，先前極力主張袁紹乘虛攻許的田豐此時卻出來勸阻了“許都已不復空虛。曹操極善用兵，不可輕敵。現在只可跟他打持久戰。將軍您佔據冀、幽、青、並四州，實力遠超曹操(曹操此時其實也有兗、豫、徐三州及揚州的九江郡、荊州的南陽郡，地盤不比袁紹小太多。但冀州乃天下第一大州)現在可簡選手下精銳，分爲數支奇兵，分擾河南之地，使敵疲於奔命，民不得安業。如此，我未勞而敵大困。不出三年，曹操可坐滅了。若今不從此計卻想以一戰定成敗。萬一失敗，悔之無及”田豐再三強諫，袁紹只是不聽。最後被諫得煩了，竟下令將田豐下獄。
2月，袁紹大軍來到魏郡黎陽縣黃河岸邊。其手下第一謀士沮授隨軍。臨行前，沮授曾召見弟弟沮宗等宗族，散盡家財“此戰必敗，我此行恐不復反了”
程昱以七百士兵駐守濟陰郡鄄城縣。曹操想給他增兵二千，被程昱拒絕“袁紹自恃強大。若見我兵少，必看不起我，不會來攻。但萬一我兵多了，恐怕袁紹就不得不來攻了”而袁紹最終也果如程昱所料，根本就沒把這鄄城放在心上，過而不攻。事後，曹操曾對賈詡感慨道“程昱之膽，勝於賁、育啊”
2月，袁紹不聽沮授的勸諫，派郭圖、淳于瓊、顏良渡過黃河，攻打東郡白馬縣。東郡太守劉延向曹操求援。4月，曹操親率兵馬，前去解白馬之圍。荀攸向曹操獻計“敵衆我寡，必分其勢乃可。您到前線後，可在延津渡口安排疑兵，待袁紹軍隊西向應之後，便可率輕騎突襲白馬，趁其不備，顏良可擒”
曹操依計而行。將袁紹軍隊西調之後。便日夜兼行，奔向白馬。直到白馬城外十餘里，顏良方纔得到消息，大驚之下率兵來戰。曹操派張遼、關羽二將出戰。關羽於萬軍之中斬殺顏良，袁紹軍中莫能當者，白馬之圍由此而解。曹操下令將民衆一起帶上，沿黃河向西撤軍。
顏良被殺，袁紹大怒，立即下令全軍渡過黃河，向西追擊曹軍。沮授再次進諫“如今應留屯延津渡口，分兵去打官渡。然後可定下一
步計劃”袁紹再次不聽。沮授嘆道“這滔滔黃河，我軍能平安渡過多少人啊”稱病向袁紹辭職，被袁紹拒絕，且下令將沮授所部全部劃歸郭圖管轄。
袁紹大軍渡過黃河，來到延津南岸。此時，曹操已在南阪下紮營，並派人登高望敵。第一次報告“有五六百騎”第二次報告“騎兵又多了一些，步兵則是不可勝數”曹操道“知道了，不用再報告了。現在，所有騎兵解鞍下馬歸營，將你們的馬匹與白馬城中帶來的輜重全部扔下”諸將盡皆不解其意，騎兵爲什麼要把馬扔下？紛紛表示要騎馬回營。荀攸道“此乃誘敵之計，不能騎馬回去”曹操急忙以微笑制止荀攸繼續說下去。
很快，與顏良並列爲河北名將的文丑與劉備二人便率五六千騎來到。見到此景，他們紛紛開始搶奪馬匹輜重，隊伍大亂。曹操看準時機，雖只有不到600的騎兵，仍下令出擊。最後大敗袁軍，文丑在亂軍中被殺（史書未記載文丑死於何人之手。《三國演義》則將其歸功於關羽）
顏良、文丑之死，令袁紹軍士氣大衰。袁紹下令進軍陽武縣。曹操則回軍官渡。兩軍隔着現代的黃河河道而繼續對峙。