按照約定，吉布斯和啞巴鸚鵡將留在船上，從港口位置接應李曉他們撤退。而李曉他們則全副武裝偷襲，第一步就是，羅亞爾港監獄！
監獄的守衛不多，不過都在易守難攻的位置，所以當李曉他們廢了很大的勁登上懸崖的時候，只能躲在一塊礁石後面，以免被監獄的探照燈發現。
整個監獄是一個巨大的院子，四角分別有塔樓，李曉他們登錄的地方剛好是監獄的背面，是關押所有犯人的地方。
上船前，李曉從傑克的船長室裏順了一個望遠鏡出來，現在套出來惹得傑克一陣的白眼。不過李曉不在乎這些，展開這個單筒望遠鏡，仔細觀察監獄的一舉一動。
每個塔樓上有兩個士兵，探照燈每隔30秒左右就會探照到李曉他們藏身的位置，所以靠到監獄近處不是問題，因爲靠近監獄外牆，會有一段探照燈射不到的死角，足夠幾個人藏身。問題是，他們應該怎麼潛進監獄裏。
不過上岸之前，還是傑克提了個主意。
趁着探照的空白，幾個人悄悄地來到了監獄外牆，爲了不被探照燈發現，他們只能緊緊的貼住牆體。
因爲監獄的房間是有窗戶的，這一點李曉在剛來這個世界的時候就知道，不過因爲距離地面太高，不得不搭人梯。
威爾作爲底座，李曉腰間繫着纜繩，登上了他的肩膀。監獄的窗戶剛剛夠一個人鑽進去，由於有手指粗的欄杆，李曉就先看看一下監獄裏的環境。
剛巧，李曉選擇的這個窗戶，是監獄的走廊窗，兩邊都是監牢，仔細觀察後發現沒有獄警，這才從懷裏掏出了自己的龍牙。
不得不說，這把刀的卻是鋒利，就像是切蘋果一樣，李曉毫不費力的就把欄杆給切了下來。李曉盡力的讓自己不發出聲音，手把着牆壁，一個貓腰就進了監獄裏。
“啪嗒”李曉落地只發出了輕微的聲音，不過還是引起了監牢裏被關押海盜的注意。
“嗯？”
“噓！”李曉連忙做了一個閉嘴的手勢，示意他不要出聲，再看那個驚醒的犯人，嘿，竟然還認識，是黑珍珠號上的二副，紅毛漢克！
漢克也是喫驚能在這裏看到李曉，他當然還認識這個海盜，心裏盤算着是不是有人來劫獄了，就沒做任何動作。
李曉把纜繩綁在監牢的欄杆上，又拽了三下，示意外面的人可以進來了，這也是他們之前就約定好的暗號。而他自己，則是靜步走到走廊的盡頭，觀察是不是有獄警。
沒一會，其他人就陸續進到了監獄裏面，最後進來的傑克也發現了關在監獄裏的漢克，不禁笑了起來。
“喔喔喔～我還以爲這是誰呢？這不是親愛的，黑珍珠號上的二副，紅毛漢克麼！你怎麼沒死呀？”
傑克這句話，在寂靜的監獄裏就像是用大喇叭喊出來的一樣，頓時驚醒了不少關在監獄裏的海盜。
“喔！傑克！快來救我們！”
“傑克！傑克！我是特納！”
“上帝保佑！我不是眼花了吧！”這些海盜一喊，監牢裏所有的海盜都醒了過來，都開始央求傑克把他們救出去，一時間監牢裏就像是熱鬧的集市一樣，頓時就亂洋洋的，吵的不行。
“沒想到這次時局反轉了吧？”傑克並沒有在意漢克難看的眼神，反而對李曉說：
“沒事的李，你忘了麼，之前我們在監獄裏的時候，獄警是不會晚上來查崗的。”
“你就不怕他們改了？”李曉壓低聲音問他，不過傑克完全不在意，反而是敲了敲監牢的鐵欄杆，清了一下嗓子後說：
“好了，先生們，現在，偉大的傑克史派羅船長，將要給你們一個活命的機會，前提是，你們都要做我的船員！”
“沒問題！傑克船長！”
“向你致敬！傑克船長！”
“船長！船長！！帶我出去！”
李曉此時心已經跳到嗓子眼了，這些海盜怎麼也不知道好歹，這麼大聲唯恐獄警是聽不見是怎麼的？
“喂喂喂！你們這幫傻?！別特麼喊了！”
李曉的話並沒有起到任何作用，反而是，傑克一擡手，海盜們就突然安靜了下來，這讓李曉十分的羨慕，也許這就是地位吧。人的名樹的影，風吹楊花遠名揚，傑克史派羅纔是真正的有船長的樣子。
“我可以放你們出來，我也可以帶着你們出去，不過不是現在”傑克說着，就把纜繩扔出了窗外，示意無路可退。
看其他人都沒有異議，傑克這才讓威爾和李曉，一個用槓桿，一個用刀把監獄裏的海盜們都放了出來。當然這裏也不包括一些小偷什麼的，不過傑克並不在意這些，只把紅毛漢克留在了最後。
“你知道嗎，漢克，你還是骷髏的樣子好看一些”傑克笑着，眼睛卻盯着漢克不放，其實就是想讓漢克服軟認錯。
“抱歉……傑克……船長”
“嗯～”傑克滿意的點了點頭，就像是喝了朗姆酒一樣享受，看着一臉尷尬的漢克，轉過頭對李曉說：
“放了他把，李，我想巴博薩還用的到他。”
“傑克！巴博薩還活着？？”紅毛漢克突然開口問到。
傑克並沒有回頭，又像是對李曉說，又像是自言自語道：
“也許這就是海盜吧，有時候還挺忠心。”
把所有的犯人都放了出來，李曉也沒遇見一個獄警就好像是這裏有全套一樣，總之，李曉現在感覺十分的不安。不過之前他在羅亞爾港受困的日子告訴他：這是一個正常現象。
這也不怪羅亞爾港看守不嚴密，任誰也不會想到，有人會從那麼高的懸崖爬上來。想到這裏，李曉不禁把目光投向了威爾。
那個懸崖，垂直落差能有一百多米，幾乎垂直，懸崖石壁上也沒有任何可以抓靠的東西，而威爾只用了一雙釘鞋，像一隻猿猴一樣，用令人喫驚的動作爬上了懸崖，並用纜繩一個個的把其他人拉了上去，驚的李曉差點沒把下巴嚇掉了。
話說回到監獄裏，仔細清點了一下，竟然有接近80號人，其中有30多人是黑珍珠號的海盜，而這八十人之中，有50人是明天要上絞刑架的。