妹妹艾爾莎被扣爲人質，猴子也失去了自由，但他很清楚只要自己還有用，巴羅爾就不會輕易朝自己和妹妹艾爾莎舉起屠刀。於是，猴子重新開始爲巴羅爾工作，並接受更進一步的密探訓練。
在巴羅爾了的帶領，猴子和同伴遊歷了許多繁華的城鎮，接觸當地的灰色勢力，其中自然少不了殺戮、欺詐和收買。最後，他被巴羅爾丟在了舒爾茨男爵領的紅木鎮。
巴羅爾命令猴子在紅木鎮發展灰色勢力，留意舒爾茨男爵領的動靜，當組織派人前來接洽的時候，必須服從使者的命令。猴子沒有拒絕的權力，而且他已經習慣了自由民鬣狗的生活。
事實上，猴子覺得跟着巴羅爾老爺也不錯。至於自由，呵呵，那是什麼東西能當飯喫嗎
很快，猴子就在紅木鎮混的風生水起，這得益於他善於鑽營和機敏狡詐的品性，組織給他留下的幫手漢米爾也出了大力。
漢米爾沉默寡言，武技高超，殺人不眨眼，不貪圖女色錢財，簡直是個強大、自律而又冷血的怪物猴子越來越覺得水銀的勢力深不可測，他不敢背叛，卻渴望得到組織的重用
現在，機會來了組織的幕後大老闆就在眼前，而且還提拔自己做了治安官
維克多開口道：“巴羅爾在黑堡鎮培養了5個門徒，我只見你一個人，知道是爲什麼嗎”
絕不要耍小聰明猴子暗暗告誡自己，老老實實地說道：“大人路過紅木鎮的時候，我猜到了巴羅爾老爺是您的人，只是我不敢想，不敢問，我怕死..”
當年，西爾維婭爲了讓王后凱瑟琳與維克多反目，設下圈套，讓納爾森殺掉了王子黨貴族的管事。維克多追查當事人巴羅爾的下落，親自見了猴子一面，接着巴羅爾復活，綁架了猴子兄妹。幾個月前，維克多剛到紅木鎮，水銀的人就聯繫了漢米爾和猴子。所有的事情聯繫在一起，猴子怎麼也猜到了巴羅爾的幕後老闆就是維克多，但他不敢露出半點馬腳，只是他能想到的，巴羅爾又怎麼可能想不到。
事實上，只要維克多啓用了紅木鎮的暗子，那個人就有可能察覺到幕後老闆是誰。但對巴羅爾來說猴子始終是個隱患，他把猴子留在紅木鎮原本打算利用完了之後就滅口。幸運的是，維克多沒有殺手下滅口的習慣，而且猴子當初給他的印象還不錯。
“見到你妹妹了”
猴子擡起頭，感激地說道：“見到了，謝謝大人。”
猴子的妹妹艾爾莎現在被一個戰熊傭兵的家庭收養，小姑娘很機靈，養父母對她視如己出，她在蘭德爾領的生活的很滋潤。猴子遠遠地看了一眼，但沒敢相認。
“別把自己想的太重要，也別把領主想的太可怕。你隨時可以去見你妹妹。”猴子連連稱是，維克多又問道：“你在紅木鎮是怎麼和治安官搭上關係的”
維克多點點頭，問道：“你在平湖鎮待了有十幾天了，你認爲這裏怎麼樣”
“很漂亮，很乾淨。”猴子想了想，說道：“就是太乾淨了”
“太乾淨不好嗎”莉莉婭冷冷地問道。
“不是，不是”猴子連連擺手，訕訕地說道：“這裏沒有是我自己不習慣。”
維克多淡淡地問道：“沒有什麼”
“這裏沒有酒館，旅店。我是說。。。。。那種酒館。”
“找樂子的地方哈哈。。。。。”納爾森笑着笑着，聲音就低了下來，琳達和莉莉婭正惡狠狠地盯着他。
“十幾起兇殺案，加上要絞死的十幾個死囚。蘭德爾領幾個月的時間，死三十多個人”維克多掃了莉莉婭和琳達一眼，問道：“猴子，你覺得正常嗎”
“大人，我在黑堡鎮和紅木鎮都沒有遇到過要絞死犯人的情況。”猴子答道：“我們會把那些壞規矩的人打到半死，實在不行那隻能拖出去埋了。”
維克多指着猴子對衆人笑道：“這就是我選猴子當治安官的原因。專業的事情要交給專業的人做。處理自由民中的惡棍也是一樣。”
“猴子，你知道治安官是幹什麼的嗎”
管理治安啊話到嘴邊，又被猴子嚥了回去，他沒當過治安官，也不敢當着領主老爺的面瞎說，於是說道：“全憑大人吩咐。”
“鬣狗給治安官幹髒活，而治安官是給領主幹髒活的。”維克多淡淡地說道：“琳達是勳爵夫人，以她現在身份不適合繼續擔任治安官。而你上臺後做的第一件事，就是絞死那些殺人犯”
治安官明面上負責維持地方治安，背地裏還要爲領主做許多見不得光的事情，他們掌握領地的灰色組織，勾連盜匪和傭兵，打劫私自入境商隊，驅散野外的流民營地。
維克多一直打算把琳達換掉了，只是礙於納爾森的情面，也沒有合適的人選。恰好米勒神父質問維克多：怎麼能讓一個孕婦去執行死刑命令維克多將米勒的原話轉告給納爾森夫妻，納爾森和琳達頓時變得悶悶不樂。維克多也向他們說明了治安官幹髒活的本質，並順勢解除了琳達的職務，還爲她安排了新工作。其實琳達也早就不想當治安官了，她只想打理好納爾森的領地，照顧兩人未出世的孩子。
琳達推薦一個老傭兵接手治安官的職務，被維克多否決了。傭兵不熟悉惡棍的鬼蜮伎倆只是個藉口，分權制衡纔是維克多的目的。戰熊傭兵把持蘭德爾領的軍事，那就不能把治安司法也交給他們。
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bsp;維克多選擇了猴子。
猴子是個惡棍，幹髒活正合適，而且他勢單力薄，除了緊緊抱住維克多的大腿別無選擇。提拔猴子當治安官，不但可以迅速平息自由民惡棍的爭鬥，他還能成爲維克多與工分製成員的緩衝。