丹陽太守原本是周昕，孫堅在吳郡日益壯大之後，早有稱霸江東之心，表薦吳景爲丹楊太守，陶謙知道吳景乃是孫堅之妻吳夫人之弟，便駁回表章。
孫堅大怒，任吳景爲騎都尉，出兵攻打丹陽，周昕自知非孫堅對手，又不願意禍及百姓，便辭官回鄉，吳景雖佔了丹陽，但至今並未得到官職。
危難之際，陶謙不得不封吳景爲丹陽太守來結好孫堅，加之兩人又曾一同在張溫帳下效力，又寫信請他念及舊情出兵相助。
一連三日，曹操派兵強攻壽春，雙方折損數千兵馬，陶謙見援軍遲遲未至，不知孫堅心思究竟如何，加上年邁體衰，焦急之下竟一病不起。
壽春城中人心惶惶，士氣低迷，陶謙準備棄城，又恐曹操屠殺壽春百姓，再被他尾隨追來，將更加危險。
正進退兩難之際，壽縣名士蔣幹來見，陶謙大喜，趕緊打起精神披衣而起，接見蔣幹。
蔣幹以才辯見稱，獨步江、淮之間，莫與爲對，陶謙曾請他爲主簿，但蔣幹一心讀書，不願出仕，此時聽說壽春有難，纔來拜見。
陶謙問道：“今曹操興兵爲父報仇，其實都是闕宣所爲，與老朽無干，連累壽春百姓，叫我於心何忍？”
蔣幹言道：“府君無須憂慮，壽春堅固，非數倍之兵不能攻破，眼下已到雨季，不日必有大雨，府君與百姓堅守勿出，吾有一計，可教曹操不得不退兵。”
陶謙忙問道：“計將安出？”
蔣幹撫須道：“曹操在中原先佔了兗州東部，又取了豫州魯國之地，今呂布新進兗州刺史，必要立威以正其位，袁術必也恨曹操奪了其地，若派人前往中原求援，此二人必會發兵，後方亂起，曹操見壽春久攻不下，不得不退。”
“真乃妙計也！”陶謙眼睛一亮，旋即又搖頭嘆道：“吾在揚州數年，奈何無人相助，曹宏之流不堪大用，不知該派何人往見袁術、呂布？”
蔣幹抱拳道：“區區不才，願爲壽縣百姓，去走這一遭。”
陶謙起身拜謝，問道：“曹操四面圍城，先生如何出得去？”
蔣幹笑道：“我自有辦法走出曹營，請府君再堅守數日，待陸康、孫堅兵到江北，自會牽制曹操。”
陶謙躬身道：“如此有勞先生了。”
蔣幹拜辭而去，到北門外，命守城士兵用竹籃見他放下城牆，獨自一人過了吊橋直往曹營而來。
守軍見一名文士隻身而來，大聲喝止，蔣幹遠遠抱拳道：“淮南蔣幹求見曹將軍。”
守軍報入營中，曹操正爲攻城之事煩惱，聽聞蔣幹來見，眉頭微蹙，命人將其帶入中軍。
見蔣幹儀表不俗，氣度從容，冷笑道：“某問蔣子翼辯才無對，莫非是爲陶謙做說客耳？”
蔣幹撫須笑道：“非也，在下非爲陶謙而來，是爲壽縣百姓父老而來。”
“哦？”曹操狹長的眼睛微微一眯，沉聲道：“報仇雪恨，天理如此，無需多言。”
蔣幹抱拳道：“吾聞將軍起兵報仇，欲盡殺百姓，此事實因闕宣覬覦笮融錢糧而起，尊父糟池魚之殃，如今闕宣、笮融皆死，尊父之仇已報，將軍何必再咄咄逼人？”
蔣幹無奈一嘆，又道：“在下出城時，曾拜見陶謙，其已深深悔罪，情願將肥水之北割讓於將軍，以賠尊父遇害罪，只請將軍放走陶謙，且城中之民，與明公無仇，望請善待之。”
“嘿嘿，果然還是來爲陶謙老賊來求情的？”曹操撫須冷笑，怒道：“吾父之死，陶謙乃是罪魁禍首，此仇不共戴天，吾恨不得旦夕就報，誓當將此老賊摘膽剜心，以雪吾恨！”
蔣幹見曹操動怒，只好再問道：“明公執意報仇，但殺陶謙一人則可，可否請寬恕城中百姓？”
曹操大笑道：“城中百姓幫助老賊，便是我曹某之敵，若其肯綁縛老賊出城來獻，某可網開一面，與陶謙爲惡者，片甲不留。”
“這……恐怕有些強人所難！”蔣幹言道：“陶謙久守揚州，在淮南深得人望……”
“既如此，就不必多言了！”曹操打斷了蔣幹，擺手道：“若不念在你一心爲民，某定將汝先斬了祭旗，請回吧！”
蔣幹無奈嘆道“出城之時，在下誇下海口，定能保壽春無恙，揹負萬民厚望，誰知將軍如此絕情，叫我有何面目再見城中父老？”
曹操微哼一聲，不再理會，蔣幹一聲輕嘆，辭出大營，無顏再回城中，出了曹營北門獨自而去。
曹昂將蔣幹送出營外，回來無奈道：“父親，陶謙既然願意讓出壽春，爲何不答應他的條件，還要讓將士們拼死攻城？”
“逆子！”曹操勃然大怒，指着曹昂罵道：“爲父興兵前來，是爲你祖父報仇，絕不是爲了揚州之地，若是陶謙讓出壽春，便不計前嫌，豈非叫人笑某曹孟德以亡父之名攻城略地？”
曹昂猛然醒悟，嚇得低頭不敢再說話，曹嵩剛死，這時候用他來換城池，確實大大不該。
“不好！”曹操正要傳喚曹洪，忽然猛地轉過身來，雙目微眯：“莫非蔣子翼也料到某絕不會答應此事，故意爲之？”
曹昂疑惑道：“他既然知道父親不會答應，爲何還要來自取其辱？”
“好個蔣幹，安敢謀算於我？”曹操臉色一沉，對曹昂吩咐道：“立刻派人去追蔣幹，將其帶回來見我。”
曹昂心中疑惑，卻不敢抗命，趕緊帶了一百親兵出營尋找，但營外羣山連綿，追過一道山林，早已不見蹤影，只好回來覆命。
“只恐蔣幹是去了中原，若是說動袁術、呂布襲吾之後，於我大爲不利，”曹操撫須輕嘆，對曹昂吩咐道：“傳令升帳！”
不多時夏侯惇等悉數到齊，曹操言道：“陶謙已命廬江、吳郡二地發兵來援，如今又去聯合袁術攻吾之後，然家父之仇豈能不報，諸位務必用心，三日之內拿下壽春，擒殺陶謙老賊。”
夏侯惇握拳大聲道：“主公放心，不殺老賊，我誓不退兵。”
曹操將人馬分作四部，夏侯惇、曹洪、樂進各領一軍，即日起不分晝夜強攻壽春，不給陶謙喘息之機。